Ao utilizar a opção COMPACT no comando SHRINK vc deixa de movimentar a HWM. Não utilize COMPACT se vc precisa baixar a HWM, ok? Para mais detalhes leia o artigo http://www.devmedia.com.br/compactando-tabelas-com-o-shrink-em-bancos-de-dados-oracle/25928.
O SHRINK é bom pq pode ser usado sem causar indisponibilidade dos dados, mas infelizmente ele não é tão eficiente quanto mover os objetos para um tablespace temporário e depois trazê-los de volta. Se vc não conseguir liberar muito espaço com o SHRINK, apele para a 2a. opção, que infelizmente, tem que ser usada qdo ninguém estiver utilizando o sistema.
[]s
Fábio Prado
http://www.fabioprado.net